Levy se doctoró en Ciencias Empresariales por la American University en 1966. Ese año fundó CDA Investment Technologies, un importante proveedor de información y software de inversión. Levy fue Consejero Delegado hasta 1991. Posteriormente asistió a la Facultad de Derecho George Mason, donde fue redactor jefe de artículos de la revista jurídica y mejor alumno de su promoción. Levy se licenció en 1994. Los dos años siguientes, fue secretario del juez Royce C. Lamberth en el Tribunal de Distrito de Washington, DC, y del juez Douglas H. Ginsburg en el Tribunal de Apelación del Circuito de DC.
De 1997 a 2004, Levy fue profesor adjunto de Derecho en la Universidad de Georgetown. Sus artículos han aparecido en el New York Times, Wall Street Journal, USA Today, Washington Post, National Review y muchas otras publicaciones. Levy también ha hablado de política pública en programas nacionales de radio y televisión, como Nightline de ABC, The O'Reilly Factor de Fox, PBS NewsHour y Today Show de NBC. Su último libro es The Dirty Dozen: How 12 Supreme Court Cases Radically Expanded Government and Eroded Freedom. Levy fue coasesor en el caso District of Columbia v. Heller, la exitosa impugnación ante el Tribunal Supremo de la prohibición de armas en Washington DC.